Antonio Conte skrev under på en 1-et-halvt års kontrakt med Tottenham, men hans sidste interview for Sky Sport Italien såede stærkt tvivl om, at italieneren kunne forlade London-klubben tidligere. Under interviewet stillede teknikeren spørgsmålstegn ved Tottenhams ledelses ambition om at komme videre og sagde, at holdet var svækket i januars transfervindue af bestyrelsesbeslutninger.
Londonerne hentede Dejan Kulusevski og Rodrigo Bentancur, begge Juventus-spillere. Men Conte har tilsyneladende forventet større investeringer fra klubbens ledere. Ifølge rapporter i England er sidstnævnte overraskede over italienerens udtalelser, men alle dem, der har fulgt Contes karriere, ved, at det ikke er noget nyt for ham.
Der har været flere tilfælde, hvor Antonio har valgt at forlade ledelsen af et team, når han har bemærket, at hans ledere ikke er på linje med ham, eller ikke har de samme ambitioner. I 2014 forlod Antonio Conte ledelsen af Juventus kun 1 dag efter starten af pre-season kampe. Han var ikke overbevist om klubbens planer og så ingen mulighed for forbedringer. Træneren var også skuffet over, at bestyrelsen ikke formåede at hente Juan Cuadradon fra Fiorentina. Sidstnævnte ville slutte sig til klubben efter Contes' afgang som træner.
Italieneren udtrykte også utilfredshed med Inter, da han var ansvarlig for Zika-holdet. Han sagde i april:
"Jeg har kun indflydelse i nuet. Klubbens programmer har ændret sig, og jeg har brug for klarhed i slutningen af sæsonen. Vi har brug for et klart projekt, fordi fansene fortjener det."
I betragtning af Tottenhams vanskelige situation samt den italienske træners atypiske karakter er det ingen overraskelse, at Conte forlader den engelske klub inden udløbet af hans kontrakt.
